传统的赛艇活动中有项由来已久的约定，输的一方脱下上衣交于胜利者，便于穿脱又不会被扯坏领口的服装便必不可少。 1839年左右的一场赛艇比赛中，英国小镇Henley-on-Thames的赛艇运动员首次将一种无领、领口下方半开襟，并用纽扣扣起的上衣穿作。他们穿梭于各大赛艇比赛，将“亨利衫” 穿得名噪一时，直到1940年代，哈佛大学赛艇队还依旧身穿亨利衫。

　　在亨利衫诞生不久的19世纪初，美国的棒球运动员也逐渐穿起了这种服装。亨利衫领口呈Y形，正式感介于有纽扣、有翻领的Polo衫和无纽扣无衣领、穿脱全靠扯的T恤之间。与Polo衫相同的半开襟和纽扣元素相仿，半开襟通常长度为8至13厘米，延伸至胸口，以2到6颗纽扣固定，状似无领版Polo衫。

　　比基本款T恤更细节，又比Polo衫更为随性放松。Lemaire的白色亨利衫略为修身，款式简约，搭配时无需太多顾虑。

　　Biro的短袖衫突显了传统亨利衫的特点，无翻领显得不再拘束，而常见于Polo衫的异色或异料的袖口和衣摆、缀有纽扣的半开襟，则撇去了普通T恤的过于随便的嫌疑。

　　Tom Ford将亨利衫的元素引入毛衣，和柔软的灰蓝色羊绒融合出了古朴文艺的，内搭白色T恤更显优雅。

　　Alex Mill则狡猾得多，将无领的领口做出了假翻领的效果，加之海蓝色与木质纽扣软硬碰撞与色彩对比，更显复古独特。

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